1930年5月2日，两岁生日的前夕，埃内斯托的哮喘病第一次发作。由于疾病的缘故，埃内斯托没办法像正常的孩子一样上学，他只上了两三年学，他的老师其实是他的母亲。
在大萧条前，阿根廷算是一个不赖的国家，婴儿呱呱坠地时，父母还不至于为孩子的未来而担心。对于这对年轻的贵族父母：埃内斯托·格瓦拉·林奇和塞莉亚·德·拉·略萨而言，他们只需要庆祝孩子的降临，而不必担心他们未来的衣食住行。
1928年6月14日，埃内斯托·格瓦拉·德·拉·塞尔纳生于阿根廷第三大城市罗萨里奥，是名门望族之后。父亲格瓦拉·林奇的家族已在阿根廷生活了12代，对于阿根廷这样一个移民国家来说，如此长期的定居，足以代表贵族的身份。而母亲的家族同样可以上溯到７代，在当地也是一个历史悠久而且声誉卓著的家族，拥有大片地产。
父亲身上流淌着爱尔兰人和西班牙人的血液。他的曾祖父帕特里克·林奇曾经一路漂泊，从英国辗转来到西班牙，最后在阿根廷落脚。在18世纪下半叶，他成为了巴拉那河地区的总督。他的祖先甚至还跟美国沾点关系：事实上，他的母亲安娜·林奇就是在加利福尼亚出生的，而父亲罗伯托·格瓦拉同样来自美国。不过这只是出于巧合——1848年，在加州淘金热那会儿，罗伯托的父母曾去过美国，几年后才带着孩子们回到阿根廷。这个家族在阿根廷的上流社会拥有举足轻重的影响力，祖先恩里克·林奇是19世纪末阿根廷寡头政治的统治者之一。不过，埃内斯托的祖母安娜·林奇显然是这个家族中的异数，她是个无神论主义者、生性崇尚自由，她是埃内斯托热爱的祖母和偶像，他最终选择了学医，也是因为她去世的缘故。
埃内斯托·格瓦拉的母亲这边的先人，同样也都是历史上的重要人物。祖先约瑟·德·拉·塞尔纳曾是西班牙最后一任驻秘鲁总督，直到1820年南美独立战争取得最终胜利，他才告别政治舞台。塞莉亚是家中7个孩子中最小的一个，父亲在她出生后不久就去世了，据说，他是在被确诊得了梅毒后投海自尽的。没过多长时间，她的母亲死于黄热病。虽然成了孤儿，塞莉亚却仍然可以过着优渥的生活，一方面，这是因为她的父母留下了大量遗产，虽然是由7个孩子平均分配，但仍然可以保证每个孩子过上衣食无忧的日子；另一方面，也是因为她的大姐卡门对这个小妹妹照顾有加。1928年，卡门嫁给了诗人卡耶塔诺，夫妻俩都是阿根廷共产党员。塞莉亚一直是在布宜诺斯艾利斯圣心教会创办的法国学校里接受最正统的教育，她是虔诚的教徒，就在这个20岁的女孩打算当修女时，她遇见了格瓦拉·林奇，27岁的建筑学系学生。
两人一见钟情，男的荒废了学业，女的抛弃了一辈子侍奉上帝的念头，毫不犹豫地结了婚。格瓦拉·林奇没有否认，妻子很有钱，这是他想与她结婚的原因之一。接下来的几十年，他不断用妻子的钱投资做生意，但几乎从未成功。
1930年5月2日，两岁生日的前夕，埃内斯托的哮喘病第一次发作。由于疾病的缘故，埃内斯托没办法像正常的孩子一样上学，他只上了两三年学，他的老师其实是他的母亲。
1928年，当埃内斯托·格瓦拉（小时候，人们都喊他小名“迪迪”）出生时，阿根廷还是一个欣欣向荣的国家，大批白人移民为这里带来了经济和政治繁荣。在一战前，阿根廷的人口社会版图更像是澳大利亚、加拿大或新西兰，而不像它的南美邻居秘鲁、哥伦比亚或墨西哥。这个国家当时得到的国外投资，是墨西哥或巴西的三倍，千人拥有的铁轨长度，更是南美其他国家的三到十倍。1913年，阿根廷的人均国民收入在全球排到了第13位，比法国还要高一点。此时，阿根廷致命的弱点——工业欠缺，外债过多，出口类别极度不平衡还尚未显露出来。总而言之，埃内斯托出生时的阿根廷，是个繁荣却又有些过分轻率的国家。
埃内斯托出生的这一年，阿根廷政坛还发生了一件大事，伊利戈因第二次连任总统。伊利戈因是激进市民党的首脑，1912年，在激进市民党的支持下，政府通过了普选法，伊利戈因当选总统。伊利戈因试图限制大地主大商人的统治，为中产阶级和新兴的工人阶级摇旗呐喊，可惜始终未能获得成功。在大萧条的影响下，1930年，军方接管了统治权，20世纪拉美的第一个民选政府就这样结束了它短暂的民主试验。
埃内斯托出生在罗萨里奥，可以说是纯属偶然。结婚后，他的父母离开布宜诺斯艾利斯，来到了位于阿根廷西北角的密西昂奈斯。他的父亲野心勃勃，打算在这片潮湿而炎热的地区种植200公顷的马黛茶。马黛茶实际上是一种灌木，在这里生长得格外茂盛。阿根廷人将它的叶子放到小葫芦里，浇上开水，然后用一根长长的麦秆吸着喝，虽然味道又苦又涩，却是阿根廷人最为喜爱的一种饮料，人们甚至称它为“绿色的黄金”。父亲有一套经营哲学，在其他同行都满足于将马黛茶叶直接出售时，他却在考虑深加工的问题，想用风磨将茶叶磨碎，再把茶包装起来出售。而此时，妻子塞莉亚已经怀孕7个月，一方面为了研究购买风磨的可能性，一方面也是为了给妻子找到一个生产的地方，夫妻俩来到了罗萨里奥。最终，购买风磨的计划泡汤，农场的生意也失败了。这一点都不奇怪，因为格瓦拉·林奇的一生，就是不断投资，又不断失败的一生。可是他们的另一个计划却成功了：埃内斯托在罗萨里奥呱呱坠地，早产了一个月，但看起来还算是个健康的男孩。
孩子出生后不久，一家人就离开了密西昂奈斯地区，老爸又做上了一门新生意，成了圣依西德罗一家即将破产的造船厂的合伙人。就在这里，埃内斯托的哮喘病第一次发作。
这是1930年5月2日，还有几星期，就是他的两岁生日。据格瓦拉·林奇说，他的妻子特别喜欢游泳，经常带着孩子去圣依西德罗的航海俱乐部，然后，就把两岁大的孩子一个人丢在河岸边。父亲在他的传记《我的儿子，切》中回忆说：
5月的一个早晨，寒风呼啸，我的妻子带着我们的小埃内斯托去游泳。中午时分，我去俱乐部找他们，准备和他们一起去吃午饭，这时我发现，孩子穿着一身湿漉漉的游泳衣，已经冻得直打哆嗦。塞莉亚却还一个劲地在游泳。她不是个有经验的母亲，根本没有意识到现在已是冬天，天气变化对这样一个脆弱的孩子来说，该有多危险。
虽然父亲认为一切责任都在妻子身上，可事实上，病灶已经在埃内斯托身上潜伏。在他出生后40天，他就患上了严重的肺炎，差点儿因此送命。可是母亲塞莉亚已经觉得自己罪孽深重，她甚至认为自己的遗传害了儿子，因为她小时候也曾得过哮喘病，这样，她后代得哮喘病的可能性会高达33%。孩子的病一直没有好转，到了1933年6月，埃内斯托几乎每天都会犯病。
五年里，这家人在阿根廷四处游走，只想为他们患病的孩子找到一块适宜的土地，至少不要再让他的哮喘病恶化。最后，他们到达了阿尔塔·格拉西亚，这是个科尔多瓦附近的小镇，海拔高度超过600米。这里空气纯净，居住的大多是中产阶级白人，干净而稀薄的空气吸引了大量游客和肺结核病人。来到这里，孩子的病情果然大有好转。
一家人决心在这里定居。他们租下一所宽敞的别墅，母亲全心全意照顾埃内斯托，还有他的两个妹妹塞利亚和玛丽亚，以及弟弟罗伯托。家中的另一个小成员胡安·马丁，在1943年出生。此时，与全世界一样，阿根廷也走进了大萧条时期，可是，这家人的生活仍然像往日那样宁静。
塞莉亚与患病的长子之间的关系，明显比其他家庭成员要更亲密。也许这是因为埃内斯托的病，母亲无法不给予比对其他孩子更多的爱。埃内斯托在母亲的膝头上认识了第一个字母，母亲的性格影响了他的一生。至于家中的顶梁柱呢？不错，格瓦拉·林奇同样是孩子们亲密的朋友，可是，他却是个疏远的父亲。有时，他会一连几小时陪儿子游泳、打高尔夫球，可是更多时候，他却完全不理不睬孩子和家人。当母亲担负起家庭教师、厨师和护士的职责时，父亲却流连于西埃勒酒店，这是小镇里专供富人享乐的地方。
由于疾病的缘故，埃内斯托没办法像正常的孩子一样上学，他只上了两三年学，到了小学的最后两年，他只能尽力去学校。他的弟弟妹妹为他抄作业，他的老师其实是他的母亲。
国外源源不断的消息，让埃内斯托对这个更广阔的世界充满了好奇和幻想。西班牙内战对小埃内斯托的影响，远远胜于罗斯福“新政”甚至贝隆执政，对他青少年时期的政治观念起到了决定性的作用。
埃内斯托的父亲倒也不是一无是处，至少，他在这个病童的生活中，扮演了一个男性的角色，培养了儿子对于体育的热爱，并且使他相信，顽强的毅力可以令他战胜病痛带来的种种困难。埃内斯托的父母都热爱体育，喜欢大自然，这种爱好也影响了他们的孩子。很快，父母就发现，虽然在运动时，埃内斯托表现得很吃力，可他总是能坚持到最后，在不断的游泳、登山和骑马中，孩子的病情竟然稳定了不少。
不用上学，埃内斯托在没有生病的时候，可以随意与他的小朋友们一起玩闹。孩子们是不知道阶级之分的，埃内斯托的朋友中，既有中产阶级的子女，也有些是住在贫民窟的，这当中包括阿尔塔·格雷西亚高尔夫球俱乐部里的球童和饭店里的小服务生，还有些孩子的父亲，就在埃内斯托父亲开设的建筑工地上做工。他们既有像埃内斯托这样的白人，也有很多是黑人，比如在街头卖糖果的扎卡里亚斯。过去半个世纪了，扎卡里亚斯仍然记得他的这位白人朋友，在他的回忆中，“埃内斯托是个完美的孩子，没有一点他们那个阶级常见的骄横。”
犯病时，埃内斯托只能乖乖地躺在床上，这培养了他对书籍与文学的强烈兴趣。他大量阅读了那个时期孩子们必读的经典小说，像大仲马、杰克·伦敦和凡尔纳的作品，可是他也读了很多超越他年龄的著作，比如塞万提斯、阿纳托尔·法郎士、聂鲁达、奥拉西奥·基罗加和加西亚·洛尔迦的作品。父母的阅读趣味影响了孩子，父亲钟爱的是探险小说，而母亲更热爱诗歌和法国文学。
在学校里，埃内斯托只能说是表现平平，他的一位老师埃尔巴·罗西回忆说，他和他的几个妹妹一样，都非常聪明，可是读书一点也不用功。看起来，他的父母好像走向两个极点，母亲塞莉亚非常关心孩子的学习，可是父亲却采取了极端放任的态度。老师这样说：
我只认识他母亲。她真的非常民主，而且非常热心。她每天都来学校，每次家长会都会来参加，而且跟我说很多话。开着那辆小汽车，接送孩子们上学放学时，总会有其他孩子们想要搭顺风车，她也会笑嘻嘻地把他们捎上。他父亲是个很高贵的绅士，好像总是在西埃勒酒店里消磨时间。我好像也只在西埃勒里见到过他一次，那可是我们这里最高级的酒店。他从来不跟老师讲话。
埃内斯托对政治的热衷，此时已经初露端倪。当时的西班牙内战对他影响深远，不过，作为一个还不到10岁的男孩，他关心的倒不是西班牙的国内政治和意识形态，而是战争的走向。1939年，他在自己卧室里挂了幅西班牙地图，这样可以更方便地观察内战局势的发展。他还在自家院子里搭建了一个小型战场，有模有样地搭设了壕沟和山脉。
1937年，埃内斯托的姨父、诗人凯耶塔诺出发前往西班牙，作为阿根廷共产党员，他此行主要是作为驻外记者，报道西班牙局势。姨妈卡门于是带着两个孩子去格瓦拉家小住，凯耶塔诺的所有书信和文章都被埃内斯托仔细翻检阅读。国外源源不断的消息，让埃内斯托对这个更广阔的世界，充满了好奇和幻想。
此时他生活中还发生了一件事，西班牙内战期间，一些难民先后来到科尔多瓦和阿尔塔·格雷西亚居住，离格瓦拉家最近的一户人家，是医生冈萨雷斯·阿古拉斯一家。他们家的三个孩子与埃内斯托注册的是同一所学校，整整一年时间，他们结伴一起去35公里外的学校读书。
两个家庭的友谊延续了几十年。冈萨雷斯和其他难民讲述的故事，深深激发了埃内斯托对西班牙共和国政府的同情。西班牙内战对小埃内斯托的影响，远远胜于罗斯福“新政”甚至贝隆执政，对他青少年时期的政治观念起到了决定性的作用。
埃内斯托的父母也在向孩子传递自己的政治观点。就在西班牙共和国政府失败后，父亲带着刚刚11岁的儿子去参加了一个叫“行动阿根廷”的组织，并且替孩子报名参加这个组织的青年团。“行动阿根廷”是一个非常典型的反法西斯组织，它召开会议，为反纳粹军队募集资金，同时通报同盟国的战果。格瓦拉·林奇回忆说，“每次‘行动阿根廷’组织什么活动，或者进行一次重要会议，埃内斯托都会跟着我一起去。”
“去游行，然后让这帮狗屎把我们也拉进来？绝不。如果我没有一杆枪，我就绝对不会游行。” 埃内斯托好像在一夜之间成熟起来。
格瓦拉家永远一片混乱。他们家的大门永远向外敞开，小孩、朋友甚至素不相识的客人，不停地在他们家川流不息。他们的待客之道只有两条：第一，无论对谁都热情有加；第二，孩子理应得到最大限度的自由。自行车和三轮脚踏车可以在屋里任何一个角落飞驰，无论什么时候到格瓦拉家，都能吃上热腾腾的饭菜。于是，夫妻俩渐渐发现，原来觉得多得花不完的钱，现在竟然有些不够用了。父亲开始逃避责任，长期驻扎在酒店里，母亲虽然热情好客、对孩子关爱有加，却不善于料理家事，孩子们则永远缺乏约束随心所欲。当夫妻俩的婚姻开始出现裂痕，这个家，就益发混乱。
到了1942年3月，埃内斯托将近14岁时，父母替他在科尔多瓦的迪安·福耐国立中学注册，按道理说，作为名门贵族之后，埃内斯托理应就读于当地的贵族学校蒙塞拉中学。可是父母却宁愿他在更加大众化的迪安·福耐中学读书。就是在这里，埃内斯托读了5年书，认识了一群来自不同社会背景的年轻人。
埃内斯托的生命展开了一个新篇章。他对体育的热衷仍然不减当年，特别爱好的运动是橄榄球，常常在科尔多瓦的草地网球俱乐部与伙伴们一起打比赛，在这所俱乐部，他还常常和人比赛游泳、打网球或者高尔夫球。他也认识了一批新朋友，与他关系最亲密的莫过于托马斯·格拉纳多和阿尔贝托·格拉纳多两兄弟。与他同岁的托马斯是他少年时最好的朋友，而阿尔贝托则是他青年时期骑自行车旅行时的亲密伙伴。他们就读于同一所高中，一起品尝到初恋的苦涩滋味，共同见证了阿根廷的政治风暴。1945年10月17日，贝隆登上了阿根廷政治舞台。
由于哮喘病，再加上父母不和，从埃内斯托的成绩单来看，他在学校只能算是个表现平平的学生，至多在文科考试中偶尔冒出几次高分。以1945年他在高中的第四学年成绩来看，他在文学和哲学课上取得了高分，而数学、历史与化学刚刚及格，音乐和物理成绩则相当低。他对音乐一窍不通，这已经成为了朋友们取笑他的把柄。事实上，他完全分不清节奏和旋律，不会跳舞，也不会玩任何一种乐器。阿尔贝托·格拉纳多回忆说：
埃内斯托只会跳探戈，你们都知道，即使听不出来节奏，还是能按一贯的脚步跳跳探戈。于是我们达成协议，每当探戈舞曲响起时，我就踢他一下，提醒他这支曲子可以跳。他生日那天我们举行了一个派对，他在上面大出风头，演讲棒极了。这还是我第一次发现，原来埃内斯托身上也有可取之处。那天晚上，他一直在和一个印第安姑娘跳舞，她好像是个麻风病村的护士。突然，乐队奏起了波尔卡舞曲。我轻轻踢了他一脚，他立刻拉着他的姑娘跳起了探戈。我在一边简直要笑晕过去，过了好久他才意识到我在捉弄他，他发火的样子真是有点可怕。
埃内斯托的英语成绩只能用“可怜”来形容，高中第四学年，满分10分的情况下，他平均只能拿3分。不过他的法语却很好，在母亲的启蒙下，他法语听说读写的能力都比同龄人要强，文科的成绩普遍也要优于同班同学。据他的同学回忆，他读完了所有诺贝尔文学奖得主的著作，在与他的历史和文学老师讨论问题时，他们会发现这个少年想的问题非常深，也非常远。之所以其他功课乏善可陈，老师和家长认为这是因为他实在过分活跃，把大部分的精力都投入到体育、国际象棋和他在省高速公路局的第一份兼职上。他的父亲因此很骄傲地评价说：“在利用时间方面，埃内斯托简直是个天才。”
这个时期发生的一桩事，或许可以看出埃内斯托与生俱来的正义感。他们家住的那条街，旁边便是贫民窟，穷人们住在纸板糊成的小屋里。那里有个断了腿的可怜人，他的交通工具是一个靠狗拉动的小滑轮车，人们因此都叫他“狗人”，他只能把满腔愤怒发泄在比他更可怜的狗身上。每天早上出门时，他都会用力鞭打他的几只狗，这已经成了这条街上每天上演的闹剧。有一天，当地的孩子们一边嘲笑着“狗人”，一边向他身上扔石头，埃内斯托和他的朋友们正好见到了这一幕，于是他立刻上前制止这些小孩。没想到，“狗人”非但没有感谢埃内斯托，反倒用更肮脏的语言咒骂他，在他的眼中，仿佛充满了对埃内斯托的仇恨。用他朋友德洛丽丝·马丁的话来说，“狗人”的敌人并不是那些向他身上掷石头的穷人家的孩子，而是那个试图保护他的富有的白人少年。生平第一次，埃内斯托发现，单凭他一个人的力量，根本无法填平富人与穷人之间那条深深的鸿沟。
父母之间的关系已经从紧张变成淡漠。父亲与一个叫瑞科尔·希维娅的女人好上了，这个古巴女人长相艳丽，是当地有名的放荡女人，对于格瓦拉·林奇来说，这已经不是他的第一次风流韵事，也不可能是最后一次。这件事成了科尔多瓦的一桩丑闻，有趣的是，格瓦拉·林奇甚至曾经将瑞科尔带回过家，立刻遭到了孩子们和妻子的强烈抗议。这桩丑闻显然让埃内斯托相当生气，几年后，有一次他的女友“奇奇娜”不经意地提到了瑞科尔的名字，结果埃内斯托立刻大叫起来：“永远也不要在我面前提这个女人！”
父母之间的问题已经影响到了他们的5个孩子，据他们家的朋友贝蒂回忆，“我记得埃内斯托最小的弟弟胡安·马丁出生时，我过去看他。他们住的那幢房子乱极了，给人一种贫穷而没有出路的感觉。塞莉亚是个非常聪明的女人，而且非常有吸引力，可是在我看来，当时她似乎已经放弃了要将丈夫拉回来的念头。”事实上，埃内斯托的父母是在1947年才正式分居的。此时，丈夫已经不着家了。1943年，他们的最后一个孩子胡安·马丁在科尔多瓦出生，这个婴儿与兄长的关系非常微妙。胡安·马丁后来说：
埃内斯托既是我的大哥，也是我的父亲。他教会我走第一步路，他常常把我扛在肩膀上，他带着我玩，他就是我的父亲。
埃内斯托好像在一夜之间成熟起来。据他的一位堂兄回忆，埃内斯托似乎开始不停地打工，谁也说不清他到底在做什么，可是他总会把工资如数交给母亲，他成了这个家庭的顶梁柱。对于政治，他有了更多的思考，他关心阶级与贫富差距，希望有一天投身战争，只是连他自己也不知道，自己将要为谁而战，又为什么要战斗。在埃内斯托·格瓦拉诸多版本的传记中，有一个故事反复出现。那是在1943年，阿尔贝托·格拉纳多在参加一次学生反武装示威游行时，被警察局拘禁，当埃内斯托前去探监时，格拉纳多建议他和其他仍在中学读书的朋友一起，再组织一次游行。埃内斯托回答说，“去游行，然后让这帮狗屎把我们也抓进来？绝不。如果我没有一杆枪，我就绝对不会游行。”16岁的埃内斯托，虽然还不明白他的未来在哪里，可他已经发现了一个真理：永远不打没有把握的战争。
“听他的声音，你会发现他很热情，同时却又有些愤世嫉俗，他看似高傲的外表下，隐藏着深刻的智慧。”埃内斯托长成翩翩美少年。
1946年底，埃内斯托终于从高中毕业了。这年夏天，他在科尔多瓦公路局里工作，而他的家人此时已经离开科尔多瓦，搬到布宜诺斯艾利斯，与埃内斯托的祖母同住。不幸的是，1947年，祖母病倒了，一向与祖母最亲的埃内斯托赶去照顾她。最后，祖母还是去世了，埃内斯托做出了一个令家人惊讶的决定。在所有人都认为他应该读工程学的时候，他却一个人跑到布宜诺斯艾利斯大学医学院注册。此时的埃内斯托已经长成翩翩美少年，人们开始以他的姓氏格瓦拉来唤他。而他的父亲，人们则喊他“老格瓦拉”或“林奇”。
为了谋生，格瓦拉从事了各种各样的职业，他不要父亲的钱，却通过父亲一个朋友的关系，在市政府的物资供应局弄到了一份抄抄写写的差事。这里成了格瓦拉最常去的地方，或者在这里看他的医学书，或者编写他自己的哲学词典。在这本词典上，他既摘抄了柏拉图与苏格拉底的经典著作，也有马克思和恩格斯的论述。
在学校，他表现得非常用功。在图书馆或咖啡厅，他常常抱着书一看就是十来个小时。20年后，当年暗恋他的女同学蒂塔·因凡特回忆说：“听他的声音，你会发现他很热情，同时却又有些愤世嫉俗，他看似高傲的外表下，隐藏着深刻的智慧。”
1950年一二月份，学校放暑假，格瓦拉骑着自行车去流浪，这次旅行，他走过了阿根廷北部的12个省，跨越了4000多公里距离。当时，阿尔贝托·格拉纳多已经从药学系毕业，在科尔多瓦北部圣弗朗西斯科的麻疯病院里当药剂师。他邀请格瓦拉去那里参观，格瓦拉一下子就产生了浓厚的兴趣，不过，他的野心更大，决定要沿大西洋的海岸走一大圈。
这次长途旅行的交通工具，就是一辆自行车，他在上面装了一个意大利制造的小马达，每小时可以跑25公里。从布宜诺斯艾利斯出发，来到圣安东尼奥，接着他连人带车上了一辆大卡车，到达出生地罗萨里奥。到了第三天，他的自行车后胎破了，好在碰到了辆顺风车，将他送到了科尔多瓦，总算与格拉纳多兄弟会合。兄弟俩陪他参观克里罗河瀑布时，不安分的他一定要攀登一座陡峭的山峰，结果在下坡时摔了下去。他颇有哲理地总结说：“就这样，我学会了登山运动的第一条规则，上去远比下来容易得多。”
一路上，格瓦拉涉足的是一个对他来说完全陌生的世界，越往北走，接近印第安人居住的区域，这种感觉就越强烈，22岁的青年在他的笔记中写道：
要了解一个民族，不能只凭借参观天主教堂、当地的神庙、博物馆甚至是什么圣母显灵地，这些只是最表象的东西。在医院里的病人、监狱里的犯人或是忧心忡忡的路人身上，才会体现出一个民族的真正灵魂，你应该去跟他们交朋友。
旅行的最后一站是安第斯山脚下的门多萨，当他满身污垢地出现在姑妈面前时，她差点以为面前站着的是个乞丐。3月，学校开学，他如期回到学校，重新恢复了一个风度翩翩的医科学生形象。
人们都叫她“奇奇娜”。与格瓦拉一样，她也出生名门，家里马球场、游泳池、网球场这些设施一应俱全。奇奇娜的家人很不喜欢格瓦拉，他们相信这个年轻人是“共产党”。不过，这反而越发点燃起奇奇娜对格瓦拉的热爱，她决定与格瓦拉私订终身。
1950年10月，格瓦拉全家来到科尔多瓦，参加好友的婚礼。在婚礼上，格瓦拉认识了16岁的玛丽亚·德尔·费雷依拉，一个既漂亮又热情的女孩，人们都叫她“奇奇娜”。与格瓦拉一样，她也出生名门，家里马球场、游泳池、网球场这些设施一应俱全。
初次见面，奇奇娜便发现，格瓦拉与她以往认识的那群公子哥儿很不一样。首先是外表，虽然长得很英俊，可格瓦拉完全不懂得打扮自己，头发乱蓬蓬的，穿着一件破破烂烂的夹克，裤子也很脏。可他那种大大咧咧的气质和激进的语气，对于16岁的女孩来说，却是一种独特的刺激。奇奇娜发现，她竟然对这个年轻人产生了好感。
奇奇娜的家人却很不喜欢格瓦拉，他们相信这个年轻人是“共产党”。那是在一次家庭聚会上，奇奇娜家的亲戚们正在热情赞美英国首相丘吉尔，一向不喜欢跟他们凑在一块儿的格瓦拉突然接上了话茬儿，大骂特骂丘吉尔：“这个贵族，是帝国主义的代表，他的目的只不过是要保住大英帝国，扼杀一切要独立的国家。”数年后，当格瓦拉回忆起这个小插曲时，他承认说：“这样做，一方面确实是因为我极其痛恨丘吉尔，另一方面也是因为奇奇娜，我希望引起她的注意，希望她能崇拜我。”可是，他已经彻底得罪了奇奇娜的家人，他们禁止她再与格瓦拉这个“野蛮人”交往。不过，这反而越发点燃起奇奇娜对格瓦拉的热爱，她决定与格瓦拉私订终身。
1950年，格瓦拉一下子通过了三门考试，还差21个学分他就可以拿到博士学位了。1951年，在朋友的介绍下，他去阿根廷的货船上打工，当护士，到过库拉索岛、特里尼达岛和多巴哥岛这些地方。可是格瓦拉意犹未尽，因为“航行15天，才能在一个肮脏的港口停留4个钟头”，无法真正踏足他所经过的城市与乡村。不过这种单调的生活也有一个好处，他可以在船上复习功课，后来回到学校时，他一口气通过了6门考试，比校方规定的速度快了一倍。
旅行的计划，在他的心中越来越清晰。他仍然在与奇奇娜热恋，偷偷摸摸地与情人相会，可是，带着娇滴滴的未婚妻长途旅行？这未免太不现实了。他在筹划着一场真正属于男人的旅行，而范围，将是整个拉丁美洲。
“我是个梦想家，向往无拘无束的生活，我烦透了医院、学校、考试这些无聊透顶的事情。” 流浪的梦想早已渗透在他的血液里，从小到大他的家就在不断的迁徙中。出发日期定在了1951年12月29日，在地图上，他们圈定了这样的线路：沿着南美的脊梁骨穿过整个南美洲，途经阿根廷、智利、秘鲁、哥伦比亚，最后到达委内瑞拉。
1951年春天，趁着“圣贝隆节”——10月17日，贝隆上校就任周年的纪念日，格瓦拉来到科尔多瓦，与情人奇奇娜相会后，他来到老朋友阿尔贝托·格拉纳多家里。
阿尔贝托开始向格瓦拉发牢骚，抱怨工资太低，而格瓦拉紧接着说：“我是个梦想家，向往无拘无束的生活，我烦透了医院、学校、考试这些无聊透顶的事情。”
阿尔贝托突然问：“我们干脆去北美（南美北部）走走？”
“北美，怎么去呢？”
“不是还有这辆摩托车吗？”
格瓦拉兴奋地跳了起来，立刻就开始办护照和签证，流浪的梦想早已渗透在他的血液里，从小到大他的家就在不断的迁徙中。出发日期定在了1951年12月29日，在地图上，他们圈定了这样的线路：沿着南美的脊梁骨穿过整个南美洲，途经阿根廷、智利、秘鲁、哥伦比亚，最后到达委内瑞拉。
父母虽然对孩子的想法非常不以为然，可是，他们还是同意放格瓦拉远行。行程的第一站，是奇奇娜家。热恋中的这对情侣在这里度过了如胶似漆的一星期时间，格瓦拉在日记中写道：“跟奇奇娜在一起一切永远像蜜一样甜。然而，一星期之后，长久的离别就要到了。这离别一天比一天近，我就越来越痛苦。”格拉纳多意识到情况有些不妙，他认为同伴已经醉倒在温柔乡里，他甚至做好了一个人上路的准备。
格瓦拉最终还是决定继续这次旅行，可是格拉纳多并不满足，他要考验这位热恋中的同伴。他注意到奇奇娜的手上戴着一只很漂亮的金镯子，大概很值钱，于是他怂恿同伴把奇奇娜的手镯要过来，换成他们旅行时的盘缠。格瓦拉在日记里写下了这件不那么光彩的事情：
我把她的手紧紧握在手心里，说，‘奇奇娜，这个手镯如果它能在整个旅途中，一直陪伴着我，给我指引方向，给我留作纪念，那该多么好！’可怜的姑娘，我知道，她从来没有掂量过黄金的分量。她的手指想要触摸爱情，而爱情却使我去询问这只金手镯是多少K的。
别离不可避免地到来。临走时，奇奇娜塞给格瓦拉15美元，央他为自己买一条镶花边的连衣裙，而格瓦拉则送给她一只名叫“康白克”（comeback，意即“回来”）的小狗。一切，都如此甜蜜。可是，这对恋人之间的感情已经出现了很大的裂痕。就在格瓦拉走后，她就写了封信，要求与格瓦拉分手。直到一个月后，也就是1952年2月12日在穿过智利边境的前夜，格瓦拉才收到这封信。对于又累又乏的格瓦拉来说，这封信尤如当头一棒，他写道：“我相信她是爱我的，我应当用思想去征服她。她是我的。我曾经跟她睡过觉！”可是年轻人复元的能力，甚至可以超乎他自己的想像，格瓦拉很快却发现，他并没有为此痛苦多久，因为“我不可能再坚持，坚持也没有用”。
为了省钱，他们能骗则骗，声称自己是麻疯病专家，当地的媒体也注意到了这两位举止奇特的外乡人，纷纷登出他们的照片和新闻。�
两个人的旅行，总是充满了磕磕绊绊，为了省钱，他们采取了能骗则骗的战术。找不到朋友帮忙时，他们就出示助理医师和药剂师证件，在医院或者警察局借宿。
1952年2月13日，也就是刚刚失恋后的一天，他们到达智利。这时，他们的旅行才真正有了那么点“环游南美”的意思。在智利一个小村庄暂住时，他们与当地的医生谈话，得知复活节岛上有一个巨大的麻疯病院，两个医务工作者大感好奇。他们碰到了两个同样是来旅游的巴西黑人姑娘，关于这次艳遇，格瓦拉在日记里有很清楚的描写：“我把我的那个女伴引到湖岸，谈了一会儿生物化学以后，我们双方同意，进入局部解剖学，我希望不要闹到谈论胚胎学的地步。”当地的媒体也注意到了这两位举止奇特的外乡人，格瓦拉和格拉纳多于是活学活用关于复活节岛的知识，声称他们是麻疯病专家，结果当地的几家报纸纷纷登出他们的照片和新闻，标题是《两位阿根廷麻疯病专家骑摩托车漫游南美》。
尽管行程充满了欢乐和艳遇，可是格瓦拉也开始体会到了越来越沉重的悲哀，当他看到越来越多的穷苦百姓时，格瓦拉日记中的笔调也渐渐沉重起来。来到智利港口城市瓦尔帕莱索时，他们本想直接前往复活节岛，成为真正的麻疯病医生。可是一打听才发现，每半年才有一艘船驶往复活节岛，于是，格瓦拉和同伴不得不滞留下来，在当地为人看病。
本身就患有哮喘病的格瓦拉大夫，被叫去给一个患慢性哮喘病和心脏病的老妇人看病。这次经历给了他很大震动，他写道：“这个可怜的老妇人置身的环境糟透了，满屋子都是汗臭和脚臭味，加上到处飘浮的尘土，她没有哮喘病才怪。此外，她的心脏也很虚弱。这种情况已经超出了一个医生的能力范围，特别容易让医生产生这个社会不公平的念头。”最后，他总结道：“在这些没有明天的人身上，我们可以窥见全世界无产阶级所深受的苦难悲剧。在这些垂死者的眼中，我们可以看到他们希望家人原谅的卑微愿望和渴望得到家人安慰的绝望哀求。”
没法按原定计划去复活节岛，格瓦拉和格拉纳多只好调头往北走，最后到达了丘基卡马塔——全世界最大的露天铜矿。这是智利的一座“魔山”，方圆几公里之内都是铜矿，巨型的卡车将成吨的矿石运送到冶炼厂，再进行爆破，同时，100米高的烟囱向天空喷出带着硫磺的浓烟。当时，这个铜矿由美国公司投资，一直到了20世纪70年代，铜矿才最终被智利收归国有。
在这里，格瓦拉和格拉纳多如此近距离地体会到阶级斗争的现实。他们碰到了一位老矿工和他的妻子，夫妻俩都是智利共产党员。当时，智利共产党还是非法组织，两人向年轻的旅行者们讲述了美国公司和智利政府是怎样将他们这样争取工人权利的人列上黑名单，又是如何来残害他们的。
格瓦拉成功地混进铜矿，在那里看门。在那里，他们刚好碰到了一次罢工事件，格瓦拉在日记中语带讥讽地说：“那些傻帽儿美国人，他们不肯多给可怜的工人一丁点儿工资，结果罢工的时候，他们每天得损失上百万比索。”
旅行者继续向秘鲁前进。他们首先要走过两个神奇的地方。一个是印加古国首都库斯科，另一个是马楚比库废墟。这里距诗人聂鲁达笔下的“老山”还有若干公里。聂鲁达说，这座山是南美大陆文化的祭坛。由于这里表面覆盖了一层茂密的植被，人们一直不知道有这样一个神奇的地方存在，直到1911年，美国学者宾哈姆在这里发现了印加人的废墟。
面对这些印加文化的遗迹，格瓦拉格外兴奋，他走遍了所有台阶和神庙，不停地素描、作笔记。在这里，他逗留了整整10天，写下了15页汪洋恣肆的笔记。他甚至有些同情那些“北美的游客”：“一般来说，那些舒舒服服坐着大巴游玩的旅客，根本不可能对印第安人的文化和生活有所了解。大部分美国人都直接坐飞机从利马前往库斯科，在这里绕一圈就立刻又飞回去，他们能懂得什么呢？”
1952年5月1日，他们终于到达秘鲁首都利马。在这里，佩斯塞医生给了两位旅行者极大的帮助。他让两人住在麻疯病院，还经常请他们吃饭，同时，他是秘鲁共产党的一位重要人物，其思想核心是强调社会斗争中土著人和农民的作用。他与格瓦拉谈了很长时间，他对格瓦拉产生的影响，也许是他本人都始料不及的。10年后，格瓦拉将自己的第一本著作《游击战》寄给了佩斯塞医生，在扉页上，他写道：“给胡戈·佩斯塞医生，也许他本人也不知道，他是如何影响了我对生活和社会的态度。从此，虽然我的斗争精神一如既往，但我开始懂得如何将目标与拉美人民的需要更切实际地结合起来。”
此时的格瓦拉，与其称之为一名马克思主义者，倒不如称其为国际主义者，他的国际主义思想正在渐渐定型。
1952年6月14日，麻疯病院的全体病人和医生为他举行了24岁的生日派对，在致祝酒词时，他说了这样一段话：“把拉丁美洲割裂为各个不稳定的国家，这是一种彻头彻尾的虚妄做法。我们的旅途加深了我们的这种信念。我们是一个统一的混血民族，从墨西哥到麦哲伦海峡，我们拥有太多的共性。正因为如此，我本人要抛弃所有狭隘的地域观念，这杯酒，我要献给秘鲁和团结的拉丁美洲。”
在游历了哥伦比亚与委内瑞拉后，格拉纳多决定留下来，在委内瑞拉首都加拉加斯的一家麻疯病院工作，而格瓦拉则在美国迈阿密逗留了一个月，然后乘飞机返回布宜诺斯艾利斯。离家八个月后，1952年9月，格瓦拉终于回到了阿根廷，全家人都去机场迎接他。
“写下这些日记的人，在重新踏上阿根廷的土地时，就已经死去。我，已经不再是我。”他应该成为一个受人尊敬的医生，如果愿意，他每天可以只为阔太太看病。可是，这次旅行彻底改变了格瓦拉。
格瓦拉开始拼命复习，准备毕业考试和关于过敏反应的毕业论文。从1952年12月到1953年4月，在不到五个月时间里，他就通过了医学博士所必需的30项考试中的15项。6月1日，他正式成为医学博士。
等待着他的，将是锦绣前程，他应该成为一个受人尊敬的医生，如果愿意，他每天可以只为阔太太看病。可是，这次旅行已经彻底改变了格瓦拉，在旅行结束时，他在日记中写道：“写下这些日记的人，在重新踏上阿根廷的土地时，就已经死去。我，已经不再是我，至少不再是原来的那个我。这次漫游南美的旅行，对我的改变比我想像中的还要深刻和剧烈。”
由于贝隆政府当时的独裁统治已经令人为之胆寒，母亲担心儿子会被征用做军医，于是她宁肯让儿子逃离阿根廷。于是，格瓦拉在大冬天洗冷水澡，让哮喘病发作得更厉害。医生委员会相信以他的体质完全不能当兵，格瓦拉总算成了彻底的自由人。
他再一次计划起旅行，这一次，目的地是玻利维亚，与他同行的是童年时的玩伴卡洛斯·费雷尔，不过大家都叫他“卡利卡”。据卡利卡说，之所以选择去玻利维亚，是因为格瓦拉想再去看看他心中的圣地印加遗址。此外，他们还有更庞大的计划，卡利卡想去巴黎，而格瓦拉想去印度。
1953年7月7日，格瓦拉与卡利卡一起登上火车的二等车厢，两人出发前都向各自的家人要钱，一共筹得300美元路费。在他们上火车后，格瓦拉的堂兄马里奥发现，他的三件崭新的丝质衬衫不见了，后来格瓦拉承认，他顺手牵羊把衬衫给拿走了，因为这些衬衫“可以供我们住15天旅馆”。马里奥气急败坏，写信告诉格瓦拉，作为报复，他已经把格瓦拉寄存的一只望远镜拿去卖掉了。
母亲塞莉亚在送行时，突然有种不祥的预感：“我将要永远失去他了，我再也看不到我的儿子了！”火车开出好久，母亲还紧紧地追在后面，呼喊着孩子的名字。而格瓦拉倚在车门边上，像演戏般大声念着：“一个美洲的战士，从这里出发了！”